Pillsbury était un redoutable joueur à l'aveugle, et pouvait jouer aux dames et aux échecs simultanément, tout en disputant une partie de whist, et en récitant de mémoire une liste de mots que le public avait choisie auparavant. Il détient le record de 22 parties disputées en simultanée à l'aveugle (Moscou, 1902). Mais son principal exploit est encore d'avoir tenu le score de +3-7=11, lors de 21 parties à l'aveugle en simultanée contre les participants au Tournoi des Maîtres de Hanovre en 1902.
Edward Lasker qui, adolescent, et désobéissant à sa mère, eut l'occasion de jouer dans une simultanée à l'aveugle contre Pillsbury à Breslau, rapporte :
« Mais il devint bientôt évident que j'aurais perdu la partie, même si j'avais bénéficié d'une totale tranquillité d'esprit. Pillsbury produisit là un spectacle merveilleux, remportant 13 des 16 parties à l'aveugle, en annulant 2 fois, et ne concédant qu'une seule défaite. Son jeu était sûr et il ne se trompait jamais. Lorsque, trente ans plus tard, j'arbitrai le match de 32 parties simultanées à l'aveugle disputé par Alekhine à l’Exposition internationale de Chicago, je revoyais encore Pillsbury calmement assis dans un fauteuil, tournant le dos à la foule et fumant cigare sur cigare, répondant d'une voix claire et dépourvue d'hésitation au coup joué par chacun de ses adversaires après une courte réflexion. La prestation d'Alekhine fut remarquable, mais il commit un certain nombre d'erreurs, et sa prestation ne m'impressionna vraiment pas autant que celle de Pillsbury à Breslau... »
